Il 23 luglio 1984 Vanessa Williams è costretta a rinunciare al titolo di Miss America, prima donna afroamericana a conquistarlo, a seguito dello scandalo dovuto alla pubblicazione su Penthouse di alcune sue foto di nudo.
Ma questo "scandalo" le regalò una più vasta notorietà, tanto che decise di debuttare nel mondo discografico come cantante.
Nel 1988, pubblicò il suo album d'esordio intitolato The Right Stuff, trascinato dal singolo omonimo, che scalò le classifiche entrando nella top 10 di Billboard. L'album divenne disco d'oro e ricevette tre nomination ai Grammy Awards.
Nel 1991 la Williams pubblicò l'album The Comfort Zone, e bissò il successo del primo album, anche grazie ai brani Running Back To You e Save The Best For Last. L'album fu tre volte disco di platino.
Negli anni seguenti, i successivi dischi non raggiunsero il successo ottenuto da The Comfort Zone, ma nella sua carriera come cantante la Williams ha lavorato con artisti come Luther Vandross e Brian McKnight, con cui ha duettato in Love Is, ottenendo successi con brani come The Sweetest Days e Colors of the Wind per la colonna sonora di Pocahontas.
Come attrice la prima apparizione televisiva è stata in un episodio di Love Boat, successivamente è apparsa in Willy, il principe di Bel Air, T.J. Hooker, Star Trek: Deep Space Nine, Ally McBeal e Boomtown. Dal 2006 al 2010 è stata nel cast della serie tv prodotta da Salma Hayek, Ugly Betty, dove interpreta la perfida Wilhelmina Slater. Ha recitato la parte di Calipso nel film The Odissey nel 1997.
Per il cinema nel 1994 è apparsa nei titoli di coda del film Priscilla, la regina del deserto mentre canta la sua hit Save The Best For Last, poi ha preso parte ai film Harley Davidson & Marlboro Man con Mickey Rourke, L'eliminatore con Arnold Schwarzenegger del 1996. Nel 1998 recitò insieme al cantante/ballerino portoricano Chayanne nel film Dance with Me, mentre nel 2000 è stata accanto a Samuel L. Jackson nel cast di Shaft.
Nel 2002 lavora a Broadway nel musical di Stephen Sondheim Into the Woods, nel quale ricopre il ruolo della Strega, e ricevendo una nomination al Tony Award per la miglior attrice in un musical.
Nel 2009 ha recitato nel film Hannah Montana: The Movie, interpretando la manager di Hannah Montana.
Nel 2010 entra nel cast della settima stagione di Desperate Housewives.
Nel 2012 entra nel cast del nuovo progetto della ABC 666 Park Avenue, nel quale la Williams interpreta Olivia nel ruolo della moglie glaciale del proprietario di uno stabile in cui avvengono fenomeni sovrannaturali.
Nel 2015 Sam Haskell, uno dei responsabili del concorso Miss America, ha pubblicamento chiesto scusa alla Williams "per tutto ciò che è stato detto o fatto allora". La Williams ha ringraziato "Tutti quanti negli ultimi 32 anni sono venuti a dirmi 'Sei sempre la mia Miss America'".
Una vita intensa che la Williams, che è stata anche bersaglio di minacce di morte per questa vicenda, ha deciso di raccontare in un libro autobiografico di cui è autrice con sua madre Helen.
"Ci ho pensato a lungo prima di arrivare a scrivere il libro - ha detto la Williams - e nella mia caccia ai ricordi interpellavo sempre mia madre, chiedendole di aiutarmi a capire cosa mi stesse succedendo veramente nel momento di cui mi rammentavo". "Per il mio libro - spiega Vanessa - i suoi commenti e la condivisione con lei dei momenti del mio passato sono fondamentali". Vanessa nel libro confessa anche di essere stata molestata da bambina da un conoscente della sua famiglia. "Questa esperienza - racconta l'artista - mi ha indotta a essere ribelle da adolescente: ho fumato erba, ho condotto uno stile di vita promiscuo". Nei ricordi del libro anche le minacce subite per la sua partecipazione a Miss America.
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